『얼간이 윌슨』은 미국의 노예제 문제와 미국 역사의 실상에 대한 근본적 성찰을 담은 고전적인 성과로 꼽힌다. 이 작품의 시간적 배경은 남북전쟁 이전인 1830년대에서 1850년대에 걸쳐 있고, 발표된 때는 남북전쟁이 30년 가까이 지난 후이다. 작품이 발표된 1890년대는 남부에서 반동의 물결이 최고조에 달했으며, 북부 역시 진정한 통합과는 거리가 먼 상태였다. 이러한 사회적 조건에서 작가가 노예제 전성기로 돌아가 겉모습은 백인이지만 법적, 사회적으로는 흑인인 록시와 톰의 이야기를 다루었다는 것은 남다른 의미를 지닌다.?
이 작품에는 인종문제의 핵심을 찌르기는 했으되 그것을 해결하는 구체적 방향까지 상상할 수 없었던 트웨인의 한계, 더 정확히는 당대 미국사회의 한계가 어떤 식으로든 반영되어 있음이 분명하다. 그러나 이후의 작가들에게 자신이 미처 다하지 못한 문학적 탐구를 요구하는 동시에 그러한 후속 작업의 밑거름이 되었다는 점에서 『얼간이 윌슨』의 탁월함은 오래도록 빛을 발할 것이다.